Когда Генрих Тюдор захватил трон в 1485 году, большинство его королевских военных кораблей было переделано из торговых судов, два из которых были только что приобретены Ричардом III, чтобы противодействовать угрозе вторжения Тюдоров. В качестве сдерживающего фактора, флот проявил себя неудачно – главным образом потому, что его единственный адмирал Сэр Эдвард Вудвилл, в результате измены перешел на сторону Генриха Тюдора два года назад, вместе с двумя кораблями (Fowkon «Фокон» и Trinity «Тринити»), наполненными королевским золотом захваченным из лондонского Тауэра. Вудвилл оставил за собой пост адмирала Узостей и Канала, а новая группа из тщательно отобранных капитанов кораблей, помогла обеспечить лояльность военно-морского флота новому режиму Тюдоров.
Военно-морской флот Ричарда III состоял из восьми военных кораблей, семь из которых были каракками, и Nickolas of London («Николас оф Лондон»), который описывался как «большой корабль». Томасу Роджерсу, йоркскому Хранителю Королевских Кораблей, удалось сохранить свой пост, после того как в августе Генрих VII вступил на престол, и он предоставил своему новому монарху подробный отчет о флоте стоявшем на якоре на Темзе у лондонского Тауэра. Это был не очень хороший материал для чтения, так как многие суда в списке были либо старыми, либо в плохом состоянии. Три из этих кораблей – Grace d`Dieu («Грейс д`Дью») , Mary of Tower («Мэри оф Тауэр») и Governor («Говернор»), были переведены на новую якорную стоянку на реку Хамбл около Саутгемптона, где они были законсервированы. «Говернор» был продан лондонским торговцам на следующий год. «Грэйс Дью» было 12 лет, и хотя он переоснащался во время своей службы на флоте, все равно считался устаревшим. В 1488 году было принято решение пустить его на слом, а древесину с него и парусную оснастку использовать для постройки нового королевского корабля Sovereign «Соверен».
Прочно сделанный «Николас оф Лондон», был недавно приобретен Ричардом III за 100 марок, и начались работы по его перестройке в военный корабль, до того как король погиб в сражении при Босуорте в августе 1485 года. Неуверенный в своем финансовом положении, его новый королевский собственник, Генрих VII, приказал прекратить работы и судно было продано, до того как затраты переросли бюджет, выделенный на его перестройку. Также он избавился от двух своих каракк. Перестроенный торговый корабль «Фокон» был продан лондонским торговцам, в то время как Martin Garcia («Мартин Гарсия») был подарен Сэру Ричарду Гилдфорду, начальнику артиллерии. Последний корабль являлся португальской караккой, которая была закуплена для королевского флота последним ланкастерским королем Генрихом VI, в 1470 году, и судя по счетам на ее содержание, она была крайне изношена, к тому времени когда была выведена из состава королевского флота. Из доставшегося Генриху VII военно-морского королевского флота, состоявшего всего из пяти военных кораблей, только два – Bonadventure («Бонавентура») и Trinity («Тринити»), были пригодны к эксплуатации.
Каракка «Бонавентура» (ранее известная как «Барк оф Саутгемптон»), была куплена для службы во флоте в 1483 году, можно предположить, что она была в относительно хорошем состоянии. Хотя флагман Сэра Эдварда Вудвилля «Тринити» был старым судном, купленным в 1478 году, тот факт, что он оставался на королевской службе в течении двух десятков лет, дает повод предположить, что эта каракка была хорошо построена. Что касается законсервированной «Мэри оф Тауэр», после того, как она была переведена с реки Хамбл в окрестности Барлесдона, она оставалась здесь меньше года, после чего была арендована частными лондонскими собственниками для торговых перевозок по Средиземноморью. По возвращении летом 1487 года она была переведена в Гринвич, где ее снова законсервировали. Здесь она оставалась в течение следующих 9 лет, до тех пор пока не была выведена из состава флота и продана в 1496 году.
Учитывая что Генрих VII следовал общей политике финансового благоразумия, то, что он сделал не соответствовало его характеру. В начале 1486 года он приказал Сэру Ричарду Гилдфорду и Томасу Роджерсу составить чертежи для постройки двух больших кораблей специальной постройки. Впервые королевские корабли проектировались от киля до клотика как военные корабли, также как построенный по приказу Генриха V в 1418 году первоначальный «Грэйс Дью». Гилдфорду было приказано контролировать постройку первого из кораблей, также названного «Грэйс Дью», на ручье Рединг, который впадал в реку Ротер, на побережье графства Сассекс. В 1489 году, в то время когда 450-тонное судно оборудовалось для плавания в море, оно было переименовано в «Регент». Второй «большой» корабль был еще крупнее первого. За постройкой 800-тонного Trinity Sovereign «Тринити Соверен» в Саутгемптоне наблюдал Сэр Реджинальд Брэй, и также как конкурент, оно поступило на службу в 1489 году, когда его имя было сокращено до «Соверен».
Очевидно Генрих решил усилить свой военно-морской флот, который он считал первой линией обороны от вторжения – подобного тому, с которым он выступил против королевства Ричарда III. Пара этих могучих военных кораблей предназначалась, для того чтобы предупредить возможные посягательства потенциальных претендентов на английский трон, так как эти корабли были приобретены для флота, сразу же после вступления Генриха на престол. В 1487 году, Генрих приобрел еще одно судно – 180-тонную Carvel of Ewe «Карвел оф Ю», каравеллу, которую нанял Сэр Эдвард Вудвилл, для усиления своего флота вторжения два года назад. Это увеличило действующий флот до трех кораблей. В дальнейшем флот был усилен за счет двух захваченных шотландских кораблей, Michael «Майкла», захваченного в 1488 году, и Margaret «Маргарет», которая была захвачена два года спустя. «Маргарет» была выведена из состава флота до 1509 года, в то время как «Майкл» - корабль неизвестного размера, оставался на службе вплоть до 1513 года.
После строительства двух крупных кораблей, в последующем, Генрих VII увеличил свой флот только на два корабля. Понимая весь потенциал галерного флота, которым оперировала Франция, Генрих попытался провести свой собственный эксперимент с весельными судами. В 1497 году он подготовил к плаванию два аналога галеаса – 80- тонные трехмачтовые судна традиционной постройки, но оснащенные портами для весел и самими веслами. Можно предположить, что их дизайн был скопирован с венецианских торговых галеасов, которые впервые начали заходить в английские порты в период правления Генриха. Мы не знаем, где была построена Mary Fortune «Мэри Форчун», a однотипный корабль Sweepstake «Свипстейк», был построен в Портсмуте – это первый королевский военный корабль построенный здесь. Когда Генрих VII умер в апреле 1509 года, эта горстка кораблей составляла все военно-морские королевские силы. Кроме двух галеасов, возраст остальных кораблей составлял более 20 лет, в то время как жизнь деревянных кораблей того времени в среднем составляла около четверти века. Вряд ли это было вдохновляющим наследством для юного Генриха VIII.
